【A-Level化学】有机化学知识总结 | 苯酚

苯酚是A-Level有机化学中几大重要的化合物之一。这篇文章将为大家总结关于苯酚的考点和重点。

苯酚的物理性质

首先看苯酚的物理性质，它在常温下是结晶固体，但是熔点比较低，只有43摄氏度。化学表达式就是一个苯环连了一个-OH根。

这里值得注意的是，相对于同分子量的其他芳香类化合物，苯酚的熔点是相对算高的，这是因为苯酚分子间由于氧元素的存在而产生的hydrogen bonding（氢键），大家知道氢键是分子间作用力中最强的作用力。

至于苯酚在水中的溶解性，由于非极性的苯环的存在，使得苯酚只能微溶于水。

一个重要的考点

关于苯酚，一个重要的考点是比较苯酚，水和乙醇的酸性。这三者的酸性是

苯酚的化学反应

?苯酚上OH键的断裂

之前讲过苯酚是有酸性的，那么既然有酸性，就可以和金属和碱反应所以我们要讲的第一个反应就是和强碱NaOH的反应：

机理也很简单，就是中和反应，生成水和相应的盐，这里注意生成的盐是可溶于水的。

接下来就是苯酚和金属Na的反应：

有机化学中如果出现和金属钠反应的有机物，十有八九就是苯酚，所以这个反应一定要牢记！

?苯酚的取代反应

苯酚相对于苯环更容易发生亲电取代反应，因为氧原子上一对孤对电子和苯环大pi键的重叠使得整个苯酚的电子云密度变大，所以更容易吸引亲电试剂并发生反应。和之前一样，被激活的位置是2，4，6：

首先是和卤素的反应，之前苯环与卤素的亲电取代需要AlCl3来做催化剂生成亲电试剂，而与苯酚，只需要溴水就可以了：

这里生成的2，4，6-三溴苯酚是白色沉淀，所以这个反应的现象就是溴水（orange/brownian）褪色，生成白色沉淀。条件就是mild condition.

接下来就是苯酚的硝化，要重点和苯环的硝化区分，苯环的硝化需要浓硫酸来生成硝酸根来做亲电试剂，而对于苯酚，即便是只有稀硝酸也可以反应。浓硝酸也可以反应，两者生成物不一样：

除了这些，苯酚还有一两个反应，比如酯化反应以及和胺类化合物的反应。在之后的总结里都会讲到。祝大家学习愉快！